Los dibujos de Al Hirschfeld se destacan como uno de los esfuerzos más innovadores en establecer el lenguaje visual del arte moderno a través de la caricatura en el siglo XX. Autodenominado "caracterista", su trabajo distintivo, definido por un estilo lineal caligráfico, apareció en prácticamente todas las publicaciones importantes de las últimas nueve décadas (incluyendo una relación de 75 años con The New York Times), así como en numerosas portadas de libros y discos y 15 sellos postales.